高考申論題
112年
[化學工程] 有機化學
第 五 題
五、寫出下列反應的最終產物，並以結構及電子推移詳述該反應的反應機轉。（20 分）
Cyclohexanone + Methyl vinyl ketone (MVK) --KOH, EtOH--> ?
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到環己酮（親核體）與甲基乙烯基酮 MVK（親電體）在鹼性條件的組合，應立刻聯想到「Robinson 環化反應 (Robinson annulation)」。解題可分為兩大階段：先透過 Michael 加成（1,4-加成）產生 1,5-二酮中間體，再藉由分子內 Aldol 縮合及 E1cB 脫水反應形成熱力學穩定的雙環 α,β-不飽和酮。繪製機轉時，務必確保電子流向箭頭皆由富電子處出發指向缺電子處。
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【解題思路】本題考查經典的 Robinson 環化反應 (Robinson annulation)，反應分為 Michael 加成與分子內 Aldol 縮合脫水兩大階段，藉此建構雙環系統。 【詳解】 一、 最終產物結構
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