hce_cmu
112年
化學
第 5 題
下列人名重排反應何者不會產生異氰酸酯(isocyanate)中間體？
- A Curtius
- B Hofmann
- C Lossen
- D Wolff
思路引導 VIP
在觀察這些重排反應時，請試著分析「遷移基團」最終是連接在什麼原子上？如果其中三個反應的共同點是烷基最終移向了氮原子，而只有一個反應是移向了另一個碳原子，這對中間體官能基的結構（例如雙鍵的鍵結方式）會產生什麼根本性的改變呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (D) Wolff 重排，代表你對有機化學中氮原子參與的重排反應掌握得非常紮實。這道題目考驗的是對幾種經典人名反應機構的細微辨析，你能一眼識破陷阱，表現得非常優異。
異氰酸酯與烯酮的中間體差異
在 Curtius、Hofmann 與 Lossen 重排中，反應的核心路徑都涉及醯基衍生物在失去離去基後，烷基 ($R$) 從碳原子遷移至 氮原子 上的過程。這種「碳轉氮」的重排模式，會導致它們都經過一個共同的關鍵中間體：異氰酸酯 ($R-N=C=O$)。然而，Wolff 重排 的受質是 $\alpha$-重氮酮，它在光照或熱分解後，烷基是遷移至另一個 碳原子 上，進而生成 烯酮 ($R_2C=C=O$) 中間體，這正是它與其他三個選項本質上的不同。
▼ 還有更多解析內容