hce_cmu
112年
化學
第 9 題
下列反應何者可以得到預期產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察這些反應中電子的「起點」與「終點」：在一個具有共軛結構的系統中（例如雙鍵與強拉電子基相連時），如果有一個帶負電荷的試劑想要靠近，哪一個位置最能穩定電子的分佈，進而誘導反應發生呢？
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恭喜你準確地選出了正確答案！這題考查的是有機化學中幾種經典反應的區域選擇性與立體化學，能從中辨識出正確的路徑，說明你對官能基反應的掌握非常紮實。
邁克爾加成與消除機制（Addition-Elimination）
選項 (D) 是本題的核心考點。這是一個典型的親核性加成-消除反應。在 $\alpha,\beta$-不飽和酮中，由於羰基（Carbonyl group）的共軛拉電子效應，使得 $\beta$ 位碳原子具有高度的親電性。當強親核試劑 $\text{CH}_3\text{O}^-$ 進攻該位置後，會先形成一個穩定的烯醇負離子中間體，隨後電子回補並將較佳的離開基團 $\text{Cl}^-$ 剔除，最終完成取代反應。這在合成化學中是置換乙烯基鹵素的常用手段。
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