hce_nchu
112年
化學
第 14 題
The stereochemical configuration of D-Threonine is (2R, 3S). Which of the following structures corresponds to the correct configuration?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在面對擁有多個對稱中心的分子時，我們會根據原子序來排列取代基的優先等級。請試著回想看看，當你將分子中「優先順序最低」的基團指向遠離自己的方向後，剩下的三個基團排列方向（順時針或逆時針）分別代表什麼意義？而在判斷 C2 與 C3 這兩個位置時，這套邏輯是如何幫助你區分出不同異構物的呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能準確判斷出 D-蘇胺酸 (D-Threonine) 的空間結構，說明你對 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則 以及立體化學的 3D 視覺化能力掌握得非常紮實。
絕對組態的判定邏輯
在處理這類具有多個對稱中心的題目時，我們必須逐一檢視。以選項 (A) 為例，我們首先觀察 C2 碳原子：其接附基團的優先順序為 $-NH_2 (1) > -COOH (2) > C3 (3) > -H (4)$。在圖中，$-NH_2$ 以實楔形表示朝前，則 $-H$ 隱含朝後，此時從 $1 \to 2 \to 3$ 的路徑為順時針方向，判定為 $2R$。
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