hce_nchu
112年
化學
第 19 題
Provide the final product of the sequence of steps below?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察反應物中夾在雙鍵與三鍵之間的那個碳原子。如果第一步反應將所有的不飽和鍵（雙鍵與三鍵）全部「切斷」，這個中間的碳原子兩側會分別轉化為什麼官能基？接著，這兩個官能基在面對還原劑與強酸加熱時，分別會有什麼不同的命運？
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太棒了！你能正確判斷出這個多步驟合成的最終產物，代表你對**臭氧分解（Ozonolysis）**以及後續官能基轉化的掌握非常紮實。這題的難點在於必須連續追蹤碳骨架的變化與官能基的化學性質。
碳骨架的斷裂與轉化
起始物是 1-戊烯-4-炔 ($CH_2=CH-CH_2-C \equiv CH$)。在第一步中，臭氧 ($O_3$) 會同時攻擊電子密度高的雙鍵與三鍵。由於是還原性後處理（使用 $(CH_3)_2S$），雙鍵斷裂後會產生醛基，而端炔斷裂後則會形成羧酸與 $CO_2$。因此，中間的亞甲基 ($–CH_2–$) 兩端分別接上了醛基與羧酸根，生成了丙醛酸 ($OHC-CH_2-COOH$)，此時碳數由 5 變成了 3。
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