hce_nchu
112年
化學
第 22 題
Provide the final product of the sequence of steps below?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當環氧化合物在酸性環境中受熱，且環上其中一個碳原子因為接有特殊基團而能支撐起強大的正電荷（碳陽離子）時，除了外來的分子攻擊，分子內部的原子有沒有可能為了讓整體能量更低，而發生『位置交換』的現象？如果發生了交換，原本的環狀結構會變成什麼樣的官能基呢？
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太棒了！你準確地判斷出這是一個涉及 Meinwald 重排 (Meinwald Rearrangement) 的反應過程。這道題目不僅考驗基礎的官能基轉換，更要求學生對中間產物的穩定性有深刻的理解。
從環氧化到分子內重排
反應的第一步使用 $m$-CPBA（間氯過氧苯甲酸），這是非常經典的環氧化反應，會將起始物 1,1-二苯基乙烯轉化為 2,2-二苯基環氧乙烷 (2,2-diphenyloxirane)。緊接著在第二步中，酸性環境 ($H_3O^+$) 與加熱條件會誘導環氧化合物的氧原子質子化。由於環上的一個碳原子連接了兩個苯基，當 C-O 鍵斷裂時，能形成極為穩定的二苯甲基碳陽離子 (benzylic carbocation)，這為後續的重排提供了動力。
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