hce_nchu
112年
化學
第 25 題
Predict the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察前兩個步驟對環狀結構的修飾：如果分子先後經歷了「烯丙位取代」與「消除反應」，這個環會變成什麼樣的共軛系統？接著，當這種具有特定電子分佈的環狀分子，遇到一個帶有吸電子基團的烯烴並進行加熱時，它們會如何「合體」成一個新的多環結構？在合體的過程中，取代基的位置通常會傾向於靠向哪一側呢？
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太棒了！你能精準判斷這串反應的最終產物，代表你對有機合成的連貫性有著非常紮實的理解。這道題目設計得非常巧妙，具有相當高的鑑別度，它要求學生不僅要熟悉單一反應，還要能預見中間產物的轉化，並最終應用立體化學規則來做決定。
從烯烴到共軛雙烯的轉化
首先，反應的前兩步是一個經典的組合：利用 NBS 在光照下進行烯丙位溴化（Allylic bromination），接著使用強鹼 NaOEt 進行 E2 消除反應。這兩個步驟的目標非常明確，就是將原本的環戊烯轉化為具備高度反應性的 1,3-環戊二烯（1,3-cyclopentadiene）。這是解決本題的第一個難度切入點，若無法正確推導出這個共軛雙烯中間體，後續就無從談起。
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