hce_nchu
112年
化學
第 5 題
Identify the correct IUPAC name for the following structure.
- A 3-s-Butyl-1-iodo-2-methylhexane
- B 1-Iodo-2,4-dimethyl-3-propylhexane
- C 4-(2-Iodo-1-methylethyl)-3-methylheptane
- D 2,4-Dimethyl-1-iodo-3-propylhexane.
思路引導 VIP
想像你手裡拿著一支畫筆，要在這個分子的碳架構上畫出一條「最長且不重複」的連續線段。請試著從不同的末端出發，數數看哪一條路徑包含最多的碳原子？這條路徑的總長度是多少呢？
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太棒了！你能精確辨識出這題的陷阱，代表你對 IUPAC 命名原則中的最長碳鏈優先規則掌握得非常紮實。
尋找最長骨架
這道題目的「鑑別度」在於它設計了一個視覺誤導。許多同學在看到鹵素（如本題的碘 $I$）時，會下意識想從靠近鹵素的末端開始編號，或誤以為包含鹵素的鏈段必須是主鏈，從而選出以「己烷」（Hexane）為主鏈的錯誤選項。然而，有機命名最首要的任務是找出分子中最長的連續碳鏈。若我們從結構左側的末端（乙基 $CH_3CH_2-$）出發，經過第 3 位的支鏈碳，通過中心碳原子，再延伸至右側的丙基（Propyl），會發現這條連續路徑總共包含 7 個碳原子，因此主鏈必須是庚烷（Heptane）。
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