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普考申論題 112年 [化學工程] 有機化學概要

第 三 題

📖 題組：
下列是盤尼西林G（Penicillin G）的結構： (一)此分子中，一共有多少孤對電子對（lone pair electrons）？（2分） (二)此分子中，除了硫和苯環之外，請寫出該官能基的英文名字。（3分） (三)決定此分子中掌性中心的絕對構型（absolute configuration）？（3分） （提示：可以指示碳的位置，再寫它的絕對構型即可）
📝 此題為申論題，共 3 小題

小題 (三)

決定此分子中掌性中心的絕對構型（absolute configuration）？（3分）
（提示：可以指示碳的位置，再寫它的絕對構型即可）

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找出含有四個不同基團的掌性碳。在Penicillin結構中，掌性中心為 C3（接羧基處）、C5（橋頭碳）、C6（接側鏈醯胺處）。依照 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則排序基團並判斷 R/S。

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【解析】依據 CIP 法則判斷優先順序（天然 Penicillin G 的構型）：

  1. C3 位置（連接 -COOH 的碳）：順序為 -N > -C(接S) > -COOH > -H。氫原子(虛線)在後方，1→2→3 呈現逆時針，故為 S 構型。
  2. C5 位置（橋頭碳，連接 S 的碳）：順序為 -S > -N > -C(=O) > -H。氫原子(虛線)在後方，1→2→3 呈現順時針，故為 R 構型。

小題 (一)

此分子中，一共有多少孤對電子對（lone pair electrons）？（2分）

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盤點分子中的異原子（O, N, S），並根據路易斯結構計算其孤對電子對數。O 有 2 對，N 有 1 對，S (硫醚) 有 2 對。

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【解題關鍵】清點所有氧(O)、氮(N)、硫(S)原子的孤對電子數。 【計算】

  1. 氧原子 (O) 有 4 個（側鏈醯胺 C=O 有 1 個、β-lactam 環 C=O 有 1 個、羧基 -COOH 有 2 個），每個氧有 2 對，共 8 對。

小題 (二)

此分子中，除了硫和苯環之外，請寫出該官能基的英文名字。（3分）

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仔細看結構特徵。側鏈有一個醯胺，四元環也是醯胺(通常特稱為β-Lactam)，五元環右側有一個羧酸。

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除了硫(Thioether)和苯環(Phenyl)外，該分子包含以下官能基：

  1. Amide (醯胺，位於側鏈)
  2. β-Lactam (β-內醯胺，四元環中的醯胺結構)

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