第 三 題

命名時，雙鍵所在的碳原子必須編為 1 和 2，並選擇使得取代基獲得最小編號的方向。對於產物1，雙鍵在原本的 C1-C2 間。若含有甲基的雙鍵碳編為 C1，則異丙基在 C5；若另一雙鍵碳編為 C1，則含有甲基的碳為 C2，異丙基為 C4。比較 locant 組合 (1,5) 與 (2,4)，在第一個不同點上 1 < 2，故選擇 1-methyl, 5-isopropyl 系統。

這題考查環己烷衍生物的 E2 脫去反應立體化學。首先要能把平面圖轉化為椅狀構象。化合物1有三個取代基：甲基（楔形, up）、溴（楔形, up）、異丙基（楔形, up），位置關係為 1,2,5。因為異丙基體積最大，強烈傾向佔據赤道位（equatorial）。 將環畫為椅狀：當異丙基(C5)在赤道位(up)時，相鄰C6, 接著C1的甲基(up)也在赤道位；C2的溴(up)則在軸向（axial）。

接著分析化合物 2。甲基（楔形, up）、異丙基（楔形, up）、溴（虛線, down）。 在最穩定椅狀構象中，異丙基(up)在赤道位，甲基(up)在赤道位，此時 C2 的向下(down)鍵為赤道位！

對於產物2，雙鍵在原本無取代基的一側。若依序編號：靠近甲基的雙鍵碳編為 C2，另一雙鍵碳為 C1，則甲基在 C3，異丙基在 C5，編號組合為 (3,5)。若反向編號，則組合為 (4,6)。因 (3,5) < (4,6)，故選擇此編號。立體化學方面，因為原分子中甲基和異丙基都是楔形（順式），產物中兩者保留在環的同側（cis）。