高考申論題
110年
[化學工程] 有機化學
第 七 題
請以國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC)命名法命名下列化合物。(5 分)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
面對有機分子命名,第一步是找出包含主官能基(此處為羥基)的最長碳鏈,並由靠近官能基的一端開始編號,以確保官能基位置數字最小。第二步,針對手性碳(立體中心),利用 CIP 規則排定取代基優先順序,特別留意最低優先基團(如隱藏的氫原子)的空間立體指向,以正確判斷 R/S 組態。
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【解題關鍵】確定最長碳鏈與主官能基位置以建立母體名稱,再依 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則判定手性碳的立體組態。 【詳解】
- 主鏈與編號:
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醇類命名與立體化學
💡 掌握醇類主鏈編號規則及 CIP 規則判斷 R/S 立體組態。
🔗 有機化合物 IUPAC 命名流程
- 1 識別官能基 — 確認主要官能基(如-OH)決定母體名稱
- 2 尋找最長鏈 — 包含主要官能基的最長連續碳鏈作為母體
- 3 碳鏈編號 — 從靠近官能基端開始,確保官能基位號最小
- 4 判定立體組態 — 利用 CIP 規則判斷手性中心的 R/S 構型
- 5 組合名稱 — 依格式組合組態、取代基位號與母體名稱
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🔄 延伸學習:延伸學習:具備多個手性中心時,需分別標註每個碳位號的組態。