第 四 題

【解題思路】利用椅型構象分析 E2 消除反應的反式共平面（anti-periplanar）立體要求，推導出產物雙鍵位置後，再依 IUPAC 規則進行編號與 R/S 組態命名。 【詳解】

1. 反應位向與構象分析：

【解題思路】利用 E2 消除反應的反式共平面 (anti-periplanar) 原理及 Zaitsev 法則判斷主產物結構。 【詳解】 已知：反應物化合物 1 於強鹼 (NaOEt) 條件下進行 E2 消除反應。

【解題思路】環己烷上的 E2 消除反應必須滿足「反式共平面」立體條件，亦即離去基與被拔除的 β-氫必須同時處於軸向 (axial) 位置。 【詳解】 已知：化合物 2 反應條件為強鹼 (NaOEt)，進行 E2 消除，需透過椅型構象分析。

【解題思路】利用 E2 消除反應的雙軸反平行（anti-periplanar）條件與 Zaitsev 規則決定雙鍵位置，並依據 IUPAC 最低位次原則與 CIP 規則進行立體化學命名。 【詳解】

1. 活性構象與區域選擇性：化合物 1 進行 E2 消除時，離去基溴（Br）須翻轉至軸向（axial）以滿足反平行條件。此時 C2 與 C6 皆具備反平行的軸向氫。強鹼（NaOEt）會依據 Zaitsev 規則，優先拔除 C2 上的氫，生成熱力學較穩定、取代度較高（三取代）的 C1=C2 雙鍵為主產物。