第 三 題

波數（wavenumber）的定義是波長（通常以公分計）的倒數，是IR光譜中最常見的單位。

觀察化合物1（R-CHO，醛類）轉變為化合物2（R-C≡CH，末端炔類）。這是在原始碳鏈上多增加一個碳並形成三鍵的反應，標準方法為Corey-Fuchs反應（Seyferth-Gilbert homologation亦可，但Corey-Fuchs在大學有機化學中更具代表性）。需先將醛轉為二溴烯，再用強鹼消去並水解。

考查光譜學基礎。末端炔的C≡C參鍵伸縮振動（stretching）在IR光譜中有中等強度的特徵吸收峰，通常位於2100到2260波數之間。

考查酸鹼理論。末端炔的sp混成軌域具有50%的s特性，使電子更靠近碳原子核，陰離子較穩定，因此酸性比烷類（pKa~50）和烯類（pKa~44）強得多。

末端炔的C-H鍵因為sp混成，鍵強較大，其伸縮振動頻率明顯高於sp2和sp3混成的C-H鍵，是極具辨識度的特徵峰。

從化合物2（末端炔，R-C≡CH）合成化合物3（甲基酮，R-C(=O)CH3）。這是炔類的水合反應（Hydration of alkynes），且遵循馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule），將氧加在取代基較多的碳上，經烯醇互變異構得到酮。

從化合物3（R-CH2-C(=O)CH3）合成化合物4（R-CH2-C(=O)-CH2-C(=O)-Ph）。這是在甲基酮的α-碳上進行醯基化反應，生成1,3-二酮。標準作法是使用酯類進行克萊森縮合（Claisen condensation）的交叉反應版本。