第 一 題

看到「excess CH3I 搭配 Ag2O, H2O 加熱」應直覺聯想到霍夫曼消去反應（Hofmann elimination），將胺類轉化為末端烯烴。接著，烯烴遇上「mCPBA」會進行環氧化反應生成環氧乙烷衍生物。最後，二級胺對環氧化物開環，在鹼性條件下親核試劑會發生區域選擇性（Regioselectivity）攻擊立體阻礙較小的碳原子，生成胺基醇產物。

先辨識反應試劑：KMnO4 氧化環己烯產生開環的二元酸，接著經酸催化酯化形成二元酯。再看到強鹼 NaOEt 與二元酯，即可推導出發生 Dieckmann 分子內縮合反應，形成穩定五元環的 β-酮酯。