hce_cmu
113年
化學
第 25 題
下列哪個化合物在一般條件下不會形成環狀結構？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察這四個分子的頂端與末端官能基。為了讓一個長鏈分子能像『手牽手』一樣閉合成環，分子內通常需要哪兩種不同的官能基互相反應？在這四個結構中，是否有一位成員遺失了其中一種關鍵零件呢？
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太棒了！你能精準鎖定 (A) 選項，代表你對醣類的分子構造與化學性質有著相當扎實的理解。
醣類的環狀結構形成機制
在有機化學與生物化學中，單醣（如葡萄糖、果糖、核糖）之所以能在水溶液中形成穩定的環狀結構，關鍵在於分子內同時具備了羰基（$C=O$，包括醛基或酮基）與羥基（$-OH$）。這兩者會發生分子內的親核加成反應，轉化為半縮醛（hemiacetal）或半縮酮（hemiketal）結構。選項 (B)、(C) 是醛醣，(D) 是酮醣，它們都具備這對「反應搭檔」，因此能順利成環。
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