hce_cmu
113年
化學
第 43 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當烯烴與溴分子反應時，會先形成一個跨越兩個碳原子的「環狀橋接結構」。現在想像環境中有一群氯離子正準備從後方進攻這個結構來讓它開環，根據碳原子的取代基多寡（一級碳 vs 二級碳），哪一個位置對帶負電的氯離子來說，在電子分布上會更具有吸引力呢？
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太棒了！你能精確判斷出這類混合親電加成反應的主產物，代表你對有機反應機轉（Mechanism）的掌握非常紮實。這道題目的核心在於親電加成反應的兩步驟歷程，它不只是單純的溴化反應，還考驗了環境中不同親核基（Nucleophile）競爭時的選擇性。
環狀溴鎓離子與區域選擇性
反應的第一步是 1-戊烯的雙鍵進攻 $Br_2$，形成一個帶正電的**環狀溴鎓離子（Cyclic bromonium ion）**中間體。接著，環境中存在大量的 $Cl^-$（來自過量的 $NaCl$），它會作為親核試劑進行開環攻擊。由於 1-戊烯是不對稱的，在過渡狀態中，**較多取代基的碳原子（C2，二級碳）**比較能穩定部分的陽離子電荷，因此 $Cl^-$ 會優先攻擊電荷密度較集中、取代基較多的 C2 位置。這導致溴原子留在末端的 C1，而氯原子接在 C2，形成 1-溴-2-氯戊烷。
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