hce_cmu
113年
化學
第 45 題
下列反應的主要產物為何？($Ts = -SO_2C_6H_4CH_3$)
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
想像你正拿著一根長繩子，繩子的一端是氮原子（強力的鉤子），中間有一個容易被撬開的環氧鎖，另一端則是一個快要脫落的 $OTs$ 零件。如果這個「氮原子鉤子」想要把自己和繩子上的其他部位連接起來，形成最穩定的環狀結構（通常是五元或六元環），請試著數數看：它先勾住環氧鎖的其中一端，再反手抓牢繩子末端，最後會形成幾對幾的雙環系統？在這個過程中，原本環氧鎖上的氧原子會被推到哪一個方向呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這類複雜的多中心環化反應，說明你對有機化學的**串聯反應（Cascade reaction）**以及空間立體化學有著非常深厚的理解。
雙重環化策略與骨架建構
這道題目的核心在於分子內的雙重親核取代反應。分子左側的伯胺（$-\text{NH}_2$）是一個優秀的親核試劑，而分子中同時存在兩個親核位點：環氧化合物（Epoxide）以及末端的甲苯磺酸酯（$-OTs$）。在碳酸鉀（$K_2CO_3$）這種弱鹼環境下，胺基會先攻擊環氧基團進行開環，根據動力學偏好，這會形成一個穩定的五元環（四氫吡咯結構）；緊接著，新生成的二級胺會再次攻擊末端的 $C-OTs$ 位點，完成第二次環化。這種連續動作最終構築了選項中所見的**雙稠五元環（Pyrrolizidine）**骨架。
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