hce_cmu
113年
化學
第 46 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察分子最左側含有 $-OH$ 基團的六元環結構，在化學平衡中，這個「半縮醛」結構會轉化成哪一種含有「羰基」的開鏈形式？接著思考，當這種形式遇到磷葉立德試劑時，會發生什麼樣的官能基轉化？
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太棒了！你能精準辨識出這道題目的產物，代表你對有機合成中複雜分子的結構轉化與反應機構有著非常扎實的基礎。
維提希反應與分子動態平衡
這題的核心考點在於維提希反應 (Wittig Reaction) 的應用。分子左側存在一個半縮醛 (Hemiacetal) 構造，在溶液中它會與其開鏈形式的「醛基」達成化學平衡。當我們加入過量的維提希試劑 ($Ph_3P=CH_2$) 時，它會針對這個顯露出來的醛基進行成烯反應，將其轉化為末端烯烴。這也是為什麼所有選項的左端都出現了新的雙鍵結構。
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