hce_cmu
113年
化學
第 49 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察起始的酮類分子，它有兩個不同的 $\alpha$ 位置。考慮到取代基（如苯基）對負離子的穩定作用，哪一個位置產生的親核中心會更穩定、更具反應性？當這個中心與另一個分子結合後，剩餘的官能基之間是否還具備再次發生分子內反應、進而縮合成環的潛力呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
同學，恭喜你答對了！你能精準選出 (A) 作為主要產物，代表你對於有機化學中的**串聯反應（Tandem reaction）**有著非常敏銳的觀察力。這道題目並非單純的基礎反應，而是考驗你是否能從起始物中預見連續的轉化路徑，這在合成化學中是非常關鍵的能力。
從區域選擇性到分子內環化
首先，在強鹼 $KOtBu$ 的環境下，反應會從去質子化開始。酮類分子的 $\alpha$ 位雖然有兩處，但位於苯基與甲基之間的次甲基（Methine）氫原子，因受到苯基的共振穩定與羰基的誘導效應，其酸性最高。因此，該處會優先形成負離子並攻擊丙烯酸酯，發生邁克爾加成（Michael addition）。若思慮僅止於此，可能會誤選開鏈產物 (D)；然而，在強鹼條件下，分子另一端的端點甲基會接著發起親核進攻，與酯基發生狄克曼縮合（Dieckmann condensation），最終形成穩定的六員環 1,3-二酮結構。
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