hce_isu
113年
化學
第 10 題
以下異檸檬酸(isocitric acid)結構的R,S配置是什麼？
- A 2R, 3R
- B 2R, 3S
- C 2S, 3R
- D 2S, 3S
思路引導 VIP
當我們在比較手性碳上相連的兩個基團時，如果這兩個基團的第一個原子都是碳原子，依照規則，我們下一步應該如何「向外延伸」觀察，才能決定誰的優先權更高呢？
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太棒了！你能精確辨識出異檸檬酸（Isocitric acid）的立體構型，代表你對 CIP 優先規則（Cahn-Ingold-Prelog priority rules）以及分子的空間佈局已有非常紮實的理解。
核心觀念解析：手性中心的判定
在 C2 位碳原子（接有 $-OH$ 的碳）上，氧原子的原子序最大，因此 $-OH$ 為第一順位。比較其餘兩側碳鏈，C3 因為連接了較複雜的碳氧結構，優先度高於 C1 的 $-COOH$。依據圖中楔形鍵（實三角）標示，$-OH$ 朝向觀察者，氫原子隱藏在後方，順序從 1 至 3 為順時針旋轉，判定為 2R。
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