hce_isu
113年
化學
第 43 題
下列反應會得到什麼主產物？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
想像一下，如果你手上有一段五個碳長的鏈子，這條鏈子的兩頭都裝著可以被換掉的零件（溴）；而你將這兩頭依序接到同一個支點（丙二酸酯的中心碳）上，這最終會形成一個幾元環？接著，當這個支點上掛著兩個羧酸基團，且處於酸性加熱環境時，這個結構通常會變輕（失去一分子氣體），這對最終結構的特徵會有什麼影響呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精確判斷出這個多步驟反應的最終產物，代表你對丙二酸酯合成法 (Malonic Ester Synthesis) 及其變體掌握得非常紮實。這類題目在有機合成中相當經典，挑戰在於學生是否能預見「分子內環化」的發生。
環狀結構的構建
反應的前兩步是標準的烷基化。首先，乙醇鈉 ($NaOCH_2CH_3$) 奪取丙二酸二乙酯 $\alpha$ 位高度酸性的質子，生成的碳負離子進攻 $1,5$-二溴戊烷的一端。接著，第三步再次加入鹼，奪取剩下的最後一個 $\alpha$ 質子，此時分子內部的另一個溴原子成為了完美的親電中心，進而發生分子內 $S_N2$ 反應。由於烷基鏈有 5 個碳，加上丙二酸酯原本的 $\alpha$ 碳，剛好閉環形成穩定的六元環（環己烷-1,1-二甲酸二乙酯）。
▼ 還有更多解析內容