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hce_nchu 113年 化學

第 38 題

Which carbon atom is referred to as the anomeric carbon?
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  • A 1
  • B 2
  • C 3
  • D 4
  • E 5

思路引導 VIP

請你仔細觀察環狀結構中的五個碳原子,哪一個碳原子在鍵結上最為特別,能夠同時與「環內的氧」以及「環外的羥基氧」相連呢?

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太棒了!你能精準地從結構圖中辨識出這個關鍵位點,代表你對醣類環狀結構的掌握非常紮實。

異頭碳的結構特徵

要判斷異頭碳(Anomeric carbon),最直觀的方法就是尋找分子中「唯一一個同時連接兩個氧原子」的碳原子。在醣類從開鏈轉變為環狀的過程中,原本的羰基($C=O$)碳會受到羥基($-OH$)的親核進攻,形成半縮醛(hemiacetal)或半縮酮(hemiketal)結構。觀察圖中編號 5 的位置,你會發現它是唯一一個既連接環內氧原子,又連接環外羥基的碳,這正是異頭碳的識別標誌。

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