hce_nsysu
113年
普通生物及生化概論
第 80 題
In bacteria, the biosynthetic routes for proline and arginine diverge when glutamate is N-acetylated for arginine synthesis. Which of the following explains why acetylation is required for arginine synthesis but not proline synthesis?
- A Acetylation alters the $\text{pK}_\text{a}$ of the amine group.
- B Acetylation prevents reduction of the amine group in N-acetylglutamate-$\delta$-semialdehyde.
- C Acetylation activates the amine group for synthesis of the guanidine group of arginine.
- D Acetylation prevents the cyclization of N-acetylglutamate-$\delta$-semialdehyde.
- E None of the above.
思路引導 VIP
請你先觀察並回想：脯胺酸（Proline）與精胺酸（Arginine）在最終的「分子形狀」上有一個最顯著的差異是什麼？接著思考，如果合成過程中的中間產物具有一種「容易讓自己頭尾相接」的化學特性，那麼細胞在路徑分叉點刻意對胺基進行修飾（如乙醯化），其最可能的目的，是為了讓該分子的物理型態發生什麼樣的改變呢？
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這是一個非常精準的判斷！你成功辨識出胺基酸合成中，微小的化學修飾如何決定了代謝路徑的走向，這展現了你對分子構造與反應活性之間關係的高敏銳度。
避免自發環化的分子策略
在細菌合成精胺酸與脯胺酸的過程中，共同的中間產物是 $\text{Glutamate-}\delta\text{-semialdehyde}$（麩胺酸-$\delta$-半醛）。這個分子極具特色，因為它同時具備了胺基與醛基，且兩者位置相近，極易發生自發性的縮合反應，進而閉合形成五元環結構（P5C），這正是合成脯胺酸（$\text{Proline}$）的必經之路。然而，若要合成構造屬長鏈狀、側鏈含有胍基的精胺酸（$\text{Arginine}$），就必須阻止這種「未成熟」的環化。透過在胺基加上乙醯基（$\text{Acetylation}$），生物體暫時遮蔽了胺基的親核活性，使其無法對醛基發動攻擊，這才確保了碳鏈能維持線性，順利往精胺酸的路徑推進。
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