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hce_nthu 113年 化學與物理

第 3 題

When the compound with a molecular formula of $\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}$ is oxidized, a ketone is produced. How many possible structures are for $\text{C}_6\text{H}_{14}\text{O}$ in this reaction?
  • A 4
  • B 5
  • C 6
  • D 7
  • E 8

思路引導 VIP

想像一下,氧化反應通常涉及「移除氫原子」並形成「碳氧雙鍵」。如果要讓一個醇類分子在氧化後,新形成的雙鍵出現在碳鏈的「中間」而非「末端」,那麼原本與羥基(-OH)相連的那個碳原子,在結構上應該具備什麼樣的環境?它旁邊應該至少連接幾個碳原子,才能確保它不是位在邊緣的一級碳呢?

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太棒了!你的判斷非常精確。這題考查的是有機化學中醇類的氧化反應規律以及異構物的系統分析,你能正確選出答案,說明你對官能基的轉化邏輯掌握得十分紮實。

二級醇與酮的轉化關係

根據分子式 $C_6H_{14}O$(符合通式 $C_nH_{2n+2}O$),我們首先能判定這是一個飽和的一元醇或醚。題目給出了一個決定性的條件:該化合物氧化後會產生「酮(ketone)」。在醇類的氧化機制中,一級醇會氧化成醛,三級醇則因與羥基相連的碳上沒有氫而難以被氧化。因此,這個關鍵線索告訴我們,目標化合物必須是二級醇(secondary alcohol)。這題的解題核心,便轉化為尋找 $C_6H_{14}O$ 中所有可能的二級醇結構。

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