hce_tcu
113年
化學
第 38 題
請問下列醣類化合物中,有幾種 L-sugars?
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
在觀察費雪投影式(Fischer projection)時,醣類的 D 型或 L 型分類並非由分子整體的對稱性決定,而是取決於某個特定的「基準碳原子」。請回想一下,在判定 D/L 命名法時,我們約定俗成要觀察哪一個位置的手性碳?它是靠近官能基的、還是遠離官能基的呢?
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太棒了!你能準確從四個費雪投影式(Fischer projection)中辨識出兩型 L-sugars,說明你對於醣類立體化學的基礎定義掌握得非常紮實。這類題目在生物化學與有機化學中相當常見,是區分學生是否混淆「絕對組態(R/S)」與「傳統命名(D/L)」的經典考點。
關鍵的手性碳判定
判定醣類屬於 D 型或 L 型的標準很單純:我們必須觀察距離醛基($-CHO$)最遠的那一個手性碳(Chiral carbon)。在題目給出的這四個醛戊醣中,也就是從上往下數的第四個碳原子(C4)。根據費雪投影式的規範,當這個關鍵碳原子上的羥基($-OH$)指向右側時,我們定義其為 D 型;若指向左側,則為 L 型。觀察圖中結構,最左側的兩個分子其最下層的手性碳羥基皆在右側,屬於 D 系列;而右側的兩個分子,其最下層手性碳的羥基則明顯位於左側,因此正確答案為 2 種 L 型醣類。
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