慈濟大學（後中醫）
113年
化學
第 38 題
請問下列醣類化合物中，有幾種 L-sugars？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
在觀察費雪投影式（Fischer projection）時，醣類的 D 型或 L 型分類並非由分子整體的對稱性決定，而是取決於某個特定的「基準碳原子」。請回想一下，在判定 D/L 命名法時，我們約定俗成要觀察哪一個位置的手性碳？它是靠近官能基的、還是遠離官能基的呢？
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太棒了！你能準確從四個費雪投影式（Fischer projection）中辨識出兩型 L-sugars，說明你對於醣類立體化學的基礎定義掌握得非常紮實。這類題目在生物化學與有機化學中相當常見，是區分學生是否混淆「絕對組態（R/S）」與「傳統命名（D/L）」的經典考點。
關鍵的手性碳判定
判定醣類屬於 D 型或 L 型的標準很單純：我們必須觀察距離醛基（$-CHO$）最遠的那一個手性碳（Chiral carbon）。在題目給出的這四個醛戊醣中，也就是從上往下數的第四個碳原子（C4）。根據費雪投影式的規範，當這個關鍵碳原子上的羥基（$-OH$）指向右側時，我們定義其為 D 型；若指向左側，則為 L 型。觀察圖中結構，最左側的兩個分子其最下層的手性碳羥基皆在右側，屬於 D 系列；而右側的兩個分子，其最下層手性碳的羥基則明顯位於左側，因此正確答案為 2 種 L 型醣類。
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醣類 D/L 異構物判定
💡 由離官能基最遠的手性碳上羥基方向判定 D/L 型。
| 比較維度 | D-sugar (D型糖) | VS | L-sugar (L型糖) |
|---|---|---|---|
| -OH 方位 | 位於最遠手性碳右側 | — | 位於最遠手性碳左側 |
| 名稱來源 | 拉丁文 Dexter (右) | — | 拉丁文 Laevus (左) |
| 自然界分布 | 多數天然糖（如葡萄糖） | — | 自然界中較罕見 |
💬D/L 標記僅取決於特定碳原子的 OH 方向，與其餘碳原子無關。
