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hce_tcu 113年 化學

第 48 題

請問下列反應的主要產物為何?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

當一個分子中存在兩個不同的芳香環時,你會如何比較它們的「電子豐富程度」?如果其中一個環已經具備了兩個活化基,這兩個基團所指向的『共通偏好位置』會在哪裡呢?

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恭喜你準確地判斷出這題的產物!這道題目考察的是**親電芳香取代反應(EAS)**在多環系統中的區域選擇性,你能正確選出 (A) 顯示你對取代基的活化能力與定位效應有相當紮實的理解。

環的競爭與活化效應

在聯苯(Biphenyl)系統中,我們首先要判斷反應會發生在哪一個苯環上。左側苯環僅由另一個苯環取代,而右側苯環則額外擁有一個甲基($-\text{CH}_3$)。由於甲基是電子供體,透過誘導效應與超共軛作用增加了該環的電子密度,使得右側苯環比左側更具親核性,因此硝基($-\text{NO}_2$)會優先進入帶有甲基的苯環。這排除了 (B) 和 (C) 選項。

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