調查局三等申論題
113年
[醫學鑑識組] 有機化學
第 二 題
📖 題組：
根據下列兩個化合物，其碳－碳鍵的長度分別以 a、b，c、d 標示，請回答下列問題： 左圖為苯(Benzene)，標示碳鍵 a, b 右圖為 1,3,5,7-環辛四烯(Cyclooctatetraene)，標示碳鍵 c, d
根據下列兩個化合物，其碳－碳鍵的長度分別以 a、b，c、d 標示，請回答下列問題： 左圖為苯(Benzene)，標示碳鍵 a, b 右圖為 1,3,5,7-環辛四烯(Cyclooctatetraene)，標示碳鍵 c, d
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (二)
承子題(一)，請解釋其原因。（6 分）
思路引導 VIP
判斷環狀共軛多烯系統的鍵長特性，首要檢查其是否符合芳香性（Hückel法則）及其立體構象。苯具芳香性且為平面結構，電子完全離域使鍵長均等；而環辛四烯為避免反芳香性會扭曲成非平面的浴缸型，電子無法有效離域，故保留單雙鍵交替的特性。
小題 (一)
將碳－碳鍵的長度由短到長排列。（4 分）
思路引導 VIP
本題核心在於判斷分子的芳香性與立體構象。首先確認苯具芳香性且發生完全共振，使鍵長平均化；接著判斷環辛四烯為避免反芳香性，會形成非平面的浴盆狀結構，導致單雙鍵交替明確。最後依據「純雙鍵 < 芳香鍵 < 單鍵」的通則進行排序。