第 三 題

【解題關鍵】腈類化合物（Nitrile）在酸性水溶液中加熱，會發生完全水解反應，生成對應的羧酸（Carboxylic acid）。 【解析】 反應 (II) 的起始物化合物 C 為苯甲腈（Benzonitrile）。在 H3O+ 且加熱的條件下，氰基（-C≡N）會先水解成醯胺（Amide）中間體，接著繼續水解，最終碳氮參鍵完全斷裂，生成羧酸與銨離子（NH4+）。

【解題思路】判斷試劑性質與反應中心，二級胺遇一級烷基鹵化物會進行親核取代（SN2）產生 N-烷基化（N-Alkylation）。 【詳解】 已知：化合物 A 為含有一個二級胺（Secondary amine）結構的 1,2,3,6-四氫吡啶（1,2,3,6-tetrahydropyridine）。試劑為碘甲烷（CH3I），為一空間障礙小且帶有良好脫去基的甲基化試劑（親電體）。

【解題關鍵】利用二級胺（具N-H鍵）與三級胺（無N-H鍵）在紅外線光譜上的特徵吸收峰差異進行鑑別。 【解析】

1. 化合物 A 為二級胺（Secondary amine），結構中含有 N-H 鍵。在紅外線光譜（IR）中，其 N-H 伸縮振動（stretching vibration）會在 3300 ~ 3500 cm⁻¹ 之間出現一個中等強度的尖銳吸收峰。

【破題】 反應(II)為苯甲腈（Benzonitrile, 化合物C）在酸性加熱條件下發生水解反應，最終生成苯甲酸（Benzoic acid, 化合物D）。兩者可透過含氮與含氧官能基在紅外線光譜（IR）的特徵吸收峰差異進行明確辨識。 【論述】

【解題關鍵】氫化鋁鋰 (LiAlH4) 為強還原劑，可將腈類 (-C≡N) 完全還原為一級胺 (-CH2NH2)。 【解答】

1. 辨識反應物：由圖中結構可知，化合物 C 為苯甲腈 (Benzonitrile, Ph-CN)。