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調查局三等申論題 113年 [化學鑑識組] 有機化學

第 一 題

📖 題組：
根據下列兩個反應，請回答下列問題：（每小題 2 分，共 10 分） (反應式 I 與 II 圖示)
題組圖片
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (一)

寫出化合物 B 的結構。

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看到此題，首先辨識反應物 A 的官能基為二級胺與烯烴，並識別試劑 CH3I 為典型的甲基化試劑。接著應用 SN2 反應機構，判定氮上的孤對電子會作為親核試劑攻擊甲基碳，將 N-H 轉變為 N-CH3，而環內的孤立雙鍵不受影響。

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【解題思路】本題考查胺類化合物與鹵代烷的 SN2 親核取代反應（胺基的烷基化，Alkylation of amines）。 【詳解】 已知：化合物 A 為 1,2,5,6-tetrahydropyridine（含二級胺與碳-碳雙鍵的六元雜環）；試劑為碘甲烷 (CH3I)。

小題 (二)

如何利用紅外線光譜儀（IR）辨別化合物 A 和 B 的不同。

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本題測驗官能基轉換與其對應的紅外線光譜（IR）特徵。首先判斷反應(I)為二級胺的N-烷基化反應，產物B為三級胺；接著利用二級胺具有N-H鍵而三級胺無N-H鍵的結構差異，鎖定IR光譜中3300~3500 cm⁻¹的吸收峰進行鑑別。

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【破題】 本題區別關鍵在於「N-H鍵」的有無。化合物A為二級胺（Secondary amine），與甲基碘（CH₃I）進行N-烷基化反應後，生成化合物B為三級胺（Tertiary amine）。 【解析】

小題 (三)

寫出化合物 D 的結構。

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看到腈基 (-C≡N) 加上酸性水溶液 (H₃O⁺) 與加熱條件，應直覺聯想到腈類的水解反應。腈類在強酸加熱下會徹底水解，將碳氮三鍵轉化為羧基 (-COOH)，藉此即可推導出最終產物。

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【解題思路】腈類化合物在酸性水溶液中加熱，會發生水解反應生成對應的羧酸。 【詳解】 已知反應物 C 為苯甲腈（Benzonitrile），反應條件為 H₃O⁺ / heat（酸性水解）。腈基 (-C≡N) 中的碳氮三鍵在酸性條件下受水分子攻擊，會先水解成醯胺（Amide）中間體，接著在加熱條件下進一步徹底水解成羧基 (-COOH) 並釋放出銨離子 (NH₄⁺)。

小題 (四)

如何利用紅外線光譜儀（IR）辨別化合物 C 和 D 的不同。

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看到此題，首先由反應機構推斷出化合物 C 為苯甲腈（含有 -C≡N）與 D 為苯甲酸（含有 -COOH）。接著回想紅外線光譜（IR）中氰基與羧基（O-H、C=O）的特徵吸收頻率（波數），即可精準比較兩者的光譜差異。

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【破題】 化合物 C 為苯甲腈（Benzonitrile，含 -C≡N），而化合物 D 為苯甲腈酸水解後生成的苯甲酸（Benzoic acid，含 -COOH）。兩者官能基差異顯著，可由紅外線光譜（IR）特徵吸收峰直接鑑別。 【解析】

小題 (五)

寫出將化合物 C 以 LiAlH4還原後的產物。

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首先確認圖片中化合物 C 的結構為苯甲腈（benzonitrile, Ph-CN），辨識出其官能基為腈基（-C≡N）。接著應用有機化學中官能基還原的知識，腈基遇到強還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）時，碳-氮三鍵會被完全還原成一級胺（-CH2NH2）。

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【解題關鍵】腈類化合物（Nitriles）遇強還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）會被完全還原成一級胺（Primary amines）。 【詳解】 已知：由反應圖示 (II) 可確認化合物 C 為苯甲腈（benzonitrile，結構為 Ph-C≡N）。

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