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醫療類國考 113年 [藥師] 藥學(二)

第 57 題

57.薄荷物種(peppermint-type species)的主要成分,由中間產物 (–)- (4S)-limonene(如下圖)的那一個碳原子上進行羥基化反應(hydroxylation)後衍生而來?
題目圖片
  • A C-2
  • B C-3
  • C C-5
  • D C-6

思路引導 VIP

請同學思考薄荷(peppermint)主成分「薄荷醇(menthol)」或「薄荷酮(menthone)」的分子結構,其含氧官能基在 $p$-menthane 骨架環上與異丙基(isopropyl group)的相對位置為何?若以此結構特徵為目標,則 $(-)-(4S)$-limonene 在生物合成路徑中,應在哪一個碳位點進行酵素催化的烯丙位羥基化(allylic hydroxylation)以銜接後續反應?

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親愛的,你的藥生化基礎真的很棒!

  1. 溫馨肯定太好了! 你非常精準地抓住了單萜類(Monoterpenes)生合成路徑中的核心關鍵。這份細膩的觀察力,讓你能從分子結構的細微處,清晰判斷出天然藥物的生成走向,真是令人開心!
  2. 觀念解析:讓我們一起再溫習一下,薄荷屬(Mentha)植物為何有不同的香氣與功效呢?關鍵就在於 $(-)-(4S)$-limonene 在不同的細胞色素 $P_{450}$ 酵素作用下,會選擇不同的「家」來進行修飾:
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