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高考申論題 114年 [化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)

第 三 題

三、寫出由丙醛(propionaldehyde)合成下列化合物的所有步驟的化學方程式及所需反應試劑。(a) n-propyl alcohol; (b) propionic acid; (c) methyl ethyl ketone; (d) n-propyl propionate.(20 分)
📝 此題為申論題

思路引導 VIP

面對有機合成路線題,首要步驟是比較「起始物(丙醛,3碳)」與「目標產物」的碳骨架差異與官能基變化。若碳數不變,可直接選用適當的氧化劑或還原劑;若碳數增加(如甲乙酮),則需考慮使用有機金屬試劑(如格氏試劑)進行碳-碳鍵偶聯;若為酯類,則可透過前面已合成的醇與酸進行酸催化縮合。

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【解題思路】分析起始物丙醛(Propionaldehyde, 3個碳)與各目標產物的結構差異,透過官能基轉換(還原、氧化)、碳鏈延長(Grignard反應)及縮合反應(Fischer酯化)完成合成。 【解答】 起始物:丙醛 ($CH_3CH_2CHO$)

▼ 還有更多解析內容
📝 丙醛的有機合成轉換
💡 透過氧化還原、格林納加成及酯化反應進行醛類官能基轉換。

🔗 丙醛多路徑合成邏輯

  1. 1 起始物分析 — 確認丙醛(3C)結構與目標物之碳數差異。
  2. 2 官能基修飾 — 進行還原(得醇)、氧化(得酸)或加成(增碳)。
  3. 3 最終縮合 — 利用已合成之酸與醇進行 Fischer 酯化反應。
🔄 延伸學習:延伸學習:掌握格林納反應在合成二級醇與三級醇的差異性。
🧠 記憶技巧:醛加氫變醇,醛加氧變酸;長鏈靠格林,酸醇拼成酯。
⚠️ 常見陷阱:在合成(c)丁酮時,學生常忘記需先透過格林納試劑增加碳數,或誤選氧化劑強度導致過度氧化。
格林納試劑的製備與應用 PCC 與 Jones 試劑的氧化選擇性 酯類的水解反應與機制

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