高考申論題
113年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 d 題
📖 題組：
完成下列有機反應及產物結構：（20 分） (a) CH2=CH2 + H2O --(H+)--> (b) CH3CH2OH --(oxidation)--> (c) CH3CH2CH3 --(oxidation)--> (d) CH3-OH + HO-C(=O)CH3 --(H+)-->
完成下列有機反應及產物結構：（20 分） (a) CH2=CH2 + H2O --(H+)--> (b) CH3CH2OH --(oxidation)--> (c) CH3CH2CH3 --(oxidation)--> (d) CH3-OH + HO-C(=O)CH3 --(H+)-->
CH3-OH + HO-C(=O)CH3 --(H+)-->
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到醇類（甲醇）與羧酸（乙酸）在酸性（H⁺）條件下共存，應立刻聯想到典型的「費歇爾酯化反應」（Fischer esterification）。解題時需注意醇的氧原子作為親核試劑攻擊羧酸羰基碳，最終脫去一分子水生成酯類。
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【解題關鍵】醇類與羧酸在酸催化下進行脫水縮合，屬於費歇爾酯化反應（Fischer esterification）。 【解析】 反應物：甲醇 (CH₃OH) 與 乙酸 (CH₃COOH)
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費歇爾酯化反應
💡 醇與羧酸在酸催化下脫水縮合生成酯類與水的可逆反應。
🔗 費歇爾酯化反應機制步驟
- 1 質子化活化 — 酸催化使羧酸之羰基氧結合質子，提升親電性。
- 2 親核攻擊 — 醇類之氧原子攻擊羰基碳，形成四面體中間體。
- 3 質子轉移 — 中間體內部質子轉移，使羥基轉化為良好離去基（水）。
- 4 脫水生成酯 — 脫去一分子水並釋出質子，恢復雙鍵生成產物酯。
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🔄 延伸學習：延伸學習：逆反應即為酸催化之酯水解，機制路徑完全相同但方向相反。
