高考申論題
113年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 a 題
📖 題組：
設計兩步或三步有機反應路徑將下列起始化合物轉化為目標產物，寫出每一步之反應試劑／催化劑、反應條件及產物：（20 分） (a) 由 HO-CH2CH2CH2CH3 製備 CH3CH2CH2CH3 (b) 由 HO-CH2CH2CH2CH3 製備 CH3C(=O)CH2CH3
設計兩步或三步有機反應路徑將下列起始化合物轉化為目標產物，寫出每一步之反應試劑／催化劑、反應條件及產物：（20 分） (a) 由 HO-CH2CH2CH2CH3 製備 CH3CH2CH2CH3 (b) 由 HO-CH2CH2CH2CH3 製備 CH3C(=O)CH2CH3
由 HO-CH2CH2CH2CH3 製備 CH3CH2CH2CH3
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到將一級醇轉變為對應烷烴的題目，首先應聯想到「去羥基化」策略。最穩定且避免重排的兩步法是先將羥基轉化為鹵素或磺酸酯等優良離去基，再利用氫化鋁鋰（LiAlH4）進行親核取代還原；另一經典方法則是酸催化脫水成烯烴後，再進行催化加氫。
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【解題關鍵】將一級醇（1-丁醇）轉換為烷烴（正丁烷），核心合成策略為「活化羥基成為好離去基後進行還原」或「脫水生成烯烴後進行氫化」。 【解析】 本題提供兩種常見且符合「兩步合成」要求的路徑。以材料與有機合成的觀點，推薦「路徑一」，因其可避免強酸高溫下潛在的副反應與碳陽離子重排。
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