高考申論題
113年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 一 題
📖 題組：
請寫出下列反應之反應機構：（每小題 10 分，共 40 分）
請寫出下列反應之反應機構：（每小題 10 分，共 40 分）
📝 此題為申論題，共 4 小題
小題 (一)
反應物：2-chloro-2,3-dimethylbutane + H2O, 加熱 → 2,3-dimethyl-2-butene
思路引導 VIP
這是一個溶劑分解並伴隨消除的反應。由於起始物是三級鹵烷，且在加熱下，會走 E1 路徑。首先形成碳正離子，隨後鹼（水）奪取質子形成最穩定的烯烴（Zaitsev 產物）。
小題 (二)
反應物：Benzonitrile (PhCN) + H2SO4(aq), 加熱 → Benzoic acid (PhCOOH)
思路引導 VIP
腈的酸催化水解。這是一個多步驟過程：腈 → 醯胺 → 羧酸。重點在於氮原子的質子化使碳更具親電性，隨後水分子的進攻。
小題 (三)
反應物：Benzene + dodecanoyl chloride + AlCl3 → dodecanophenone
思路引導 VIP
Friedel-Crafts 醯基化反應。路易斯酸 AlCl3 與醯氯反應生成醯基陽離子（acylium ion），隨後進行親電芳香取代。
小題 (四)
反應物：Dodecanoic acid + SOCl2 → dodecanoyl chloride
思路引導 VIP
羧酸轉化為醯氯。SOCl2 是常用試劑，反應過程中會產生 SO2 與 HCl 氣體。機構涉及羧酸對硫原子的親核攻擊。
E1 消除反應機制
💡 三級鹵烷於加熱中經碳正離子中間體，依 Zaitsev 規則行消除反應。
🔗 E1 反應機構步驟
- 1 離去基異裂 — C-X 鍵斷裂，生成三級碳正離子中間體。
- 2 弱鹼奪質子 — 水分子奪取質子，電子對回補至 C-C 鍵。
- 3 生成多取代烯 — 形成雙鍵，產生符合 Zaitsev 規則的產物。
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🔄 延伸學習：延伸學習：考慮碳正離子是否會發生氫核或烷基位移（重排）。
