高考申論題
114年
[化學工程] 材料化學(包括有機化學、無機化學)
第 一 題
一、畫出下列化合物的光學異構物化學結構，並標定為 R 或 S 型態光學異構物（enantiomers）：(a) 3-bromohexane; (b) 3-chloro-3-methylpentane.（10 分）
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
遇到光學異構物題目，首先應尋找分子內的『掌性中心（chiral center）』，即連接四個不同基團的碳原子。接著套用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 優先順序規則決定基團大小，將最低優先基團置於後方，依 1→2→3 走向判斷順時針(R)或逆時針(S)。此外，務必警覺題目是否暗藏陷阱，檢查基團是否有重複導致分子具對稱性。
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【解題思路】利用 Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 規則決定基團優先順序，透過楔形(wedge)與虛線(dash)表示立體空間結構，並檢驗化合物是否存在對稱面以確認掌性。 【詳解】 (a) 3-bromohexane
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有機立體化學 R/S 判定
💡 判斷掌性中心並依 CIP 規則進行立體組態 R/S 標定
🔗 R/S 組態判定標準流程
- 1 尋找掌性中心 — 確認是否有碳原子連接四個不同基團
- 2 排列優先順序 — 依 CIP 原子序規則排列基團 1 > 2 > 3 > 4
- 3 定位立體空間 — 將優先權 4 之基團置於遠離觀察者之虛線位
- 4 判斷旋轉方向 — 1→2→3 順時針為 (R)，逆時針為 (S)
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🔄 延伸學習：延伸學習：若最低優先基團在前方，最終判定結果須反轉。
