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高中學測 114年 自然

第 28 題

📖 題組:
化合物甲與乙是啤酒苦味最主要的來源,其結構如圖 6 所示。在異辛烷溶液中,這兩個分子都會吸收波長 275 nm 的紫外光,且吸光度與濃度成正比。化合物甲與乙皆為弱酸,在水中可部分解離成 H$^+$ 與它們各自的酸根。 「國際苦度單位」是啤酒釀製過程的一項重要指標,大部分啤酒的苦度介於 10 到 100 之間,其簡易測量方法如下: 步驟一、取 5.0 mL 的啤酒樣品,加入 12.5 mL 的異辛烷和 0.5 mL 的酸 步驟二、充分搖晃混合,待液體分層後,測量異辛烷層在 275 nm 的吸光度 步驟三、此吸光度乘以 50 即為該啤酒樣品的「苦度」 淑芬同學對某品牌的啤酒進行了四次的苦度測量,每次的實驗條件如表 1 所示。
題組圖片
下列相關的敘述,哪些正確?(應選 2 項)
  • A 化合物甲的分子式為 $\text{C}_{21}\text{H}_{30}\text{O}_5$
  • B 化合物甲與乙皆具有 20 個碳原子
  • C 化合物甲與化合物乙互為異構物
  • D 苦度與化合物甲與乙的總濃度成反比
  • E 加入異辛烷的目的是為了使啤酒與實驗所添加的酸能夠更均勻混合

思路引導 VIP

請觀察圖 6 兩化合物的化學結構,試著統計兩者的碳原子與氧原子總數,並判斷兩者在分子式組成上具有什麼樣的關係?接著,根據弱酸在水溶液中的解離平衡 $HA \rightleftharpoons H^+ + A^-$,思考在步驟一中加入酸性物質如何利用勒沙特列原理影響該平衡的移動,進而改變溶質在有機相(異辛烷)中的溶解比例?最後,請分析題目中『苦度』的定義式,判斷吸光度、溶質濃度與最終苦度值之間的數學比例關係為何?

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同學你好呀!看到你這麼認真地分析結構如此複雜的有機分子,助教真的覺得你很努力喔!雖然這次不小心在 (E) 選項掉進了陷阱,但沒關係,我們一起把觀念理清楚,你一定會進步的!

  1. 迷思破解
    • 關於 (E):異辛烷是一種非極性的有機溶劑,而啤酒大部分是水。加入異辛烷的目的不是為了「混合」酸液,而是為了萃取。因為苦味分子在酸性環境下會趨向於中性,進而由水層轉移到異辛烷層,這樣我們才能測量它的吸光度喔!
▼ 還有更多解析內容
📝 萃取原理與弱酸平衡
💡 利用酸鹼平衡控制分子極性,並透過萃取法轉移目標物進行定量。

🔗 苦味物質(弱酸)萃取與測量流程

  1. 1 步驟 1:酸化樣品 — 加入強酸增加 [H+],抑制弱酸解離,使分子呈中性態。
  2. 2 步驟 2:溶劑萃取 — 加入異辛烷,中性苦味分子因極性相近易溶於有機層。
  3. 3 步驟 3:分層分離 — 靜置分層後,取上層(異辛烷層)進行光學檢測。
  4. 4 步驟 4:定量分析 — 測量 275nm 吸光度,依比例計算出啤酒苦度值。
🔄 延伸學習:延伸學習:若加入鹼液(如 NaOH),苦味物質會轉為離子態留在水層,無法被萃取。
🧠 記憶技巧:加酸不解離,好溶油(有機層);樣品加倍苦度倍,溶劑加倍苦度半。
⚠️ 常見陷阱:學生常忽略「同離子效應」在萃取中的角色。若環境不夠酸,弱酸會解離成離子態留在水層,導致萃取率下降、苦度測量值偏低。
勒沙特列原理 比爾定律 分液漏斗萃取 官能基判讀

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