hce_cmu
114年
化學
第 17 題
下列分子的 IUPAC 系統命名為何？
- A (E)-pent-1-yn-3-ene
- B (E)-pent-2-en-4-yne
- C (E)-pent-3-en-1-yne
- D (E)-pent-4-yn-2-ene
思路引導 VIP
如果在編號時，發現從左邊數過來是 1-烯-4-炔，從右邊數過來也是 1-炔-4-烯（兩端編號集完全相同），這時候該優先讓哪一種官能基獲得較小的數字呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的答案為 (C)，顯示你對於有機化學 IUPAC 命名中「烯炔」混和結構的優先權原則掌握得非常紮實。這類題目不僅考驗基礎命名，更測驗了規則衝突時的決策能力。
烯炔命名的編號與排序
在處理這個分子時，首先要確認主鏈為五個碳（pent-）。結構中同時包含雙鍵（ene）與三鍵（yne），根據規範，我們必須選擇讓所有不飽和鍵編號集合最小的方向。若從左往右編號，位置落在 $2, 4$；若從右往左編號，位置則為 $1, 3$。由於 $1 < 2$，因此我們由右側三鍵端開始編號。而在書寫字尾時，無論編號大小，烯（-en）的字母順序永遠優於炔（-yne），且需去掉 ene 結尾的 e，故拼寫為 pent-3-en-1-yne。
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