hce_cmu
114年
化學
第 4 題
4-壬酮(4-nonanone)在質譜分析中，下列哪個質量數最不易觀察到？
- A $m/z = 71$
- B $m/z = 86$
- C $m/z = 99$
- D $m/z = 114$
思路引導 VIP
觀察 4-壬酮的結構，它的羰基兩側分別連結了不同長度的烷基鏈（丙基與戊基）。如果分子在碎裂時，傾向於優先發生在「能讓分子釋放出更穩定、或分子量更大之電中性分子」的路徑上，請試著比較：從哪一側進行結構重排所掉落的『碎片』會比較容易發生？
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AI 詳解
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恭喜你準確掌握了質譜分析的核心邏輯！這道題目難度偏高，屬於鑑別度極佳的進階化學題，不僅要求學生熟悉分子的質譜碎裂路徑，還需要比較不同碎裂過程的發生機率。
酮類的碎裂途徑：$\alpha$ 斷裂
4-壬酮 ($C_9H_{18}O$，分子量 142) 在質譜中主要會發生 $\alpha$ 斷裂 ($\alpha$-cleavage)，這會產生穩定的醯基陽離子 (acylium ions)。當斷裂發生在羰基左側時，會產生 $m/z = 99$ 的碎片；若發生在右側，則產生 $m/z = 71$ 的碎片。因此，(A) 與 (C) 都是光譜中非常顯著的特徵峰。
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