hce_cmu
114年
化學
第 9 題
下列何者反應的產物不含酮基(ketone)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察選項 (A) 的反應物結構，如果一個環狀分子在發生「斷裂 (Fragmentation)」並轉變為鏈狀結構的過程中，原本連接氧原子的碳原子上若帶有一個氫原子，那麼這個碳原子在反應結束後所形成的官能基，會是酮基還是另一種羰基官能基呢？
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太棒了！你能精準地選出 (A) 選項，代表你對有機化學中較為進階的「命名反應」與「重排反應」有著非常紮實且細膩的理解，這點非常值得肯定。
反應機構與產物判讀
這題的關鍵在於辨識出選項 (A) 進行的是 Eschenmoser-Tanabe 斷裂反應 (Eschenmoser-Tanabe Fragmentation)。當 $\alpha,\beta$-環氧酮 ($\alpha,\beta$-epoxy ketone) 與甲苯磺醯肼 ($TsNHNH_2$) 反應，隨後在鹼性條件下作用，會導致 C-C 鍵斷裂並放出氮氣，將原本的環狀結構打開。由於該底物在羰基 $\alpha$ 位並沒有額外的烷基取代，斷裂後會形成一個同時帶有末端炔基與 醛基 (Aldehyde) 的鏈狀化合物，因此產物不含酮基。
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