hce_nchu
114年
化學
第 37 題
Which molecule is most likely to undergo an $S_N2$ substitution reaction?
- A tert-Butyl bromide
- B Isopropyl chloride
- C Methyl iodide
- D Phenyl chloride
- E Chloroform
思路引導 VIP
想像你正要進入一間房間去替換掉某個物品，且規則是你必須在「舊物品離開的瞬間，從它的正後方切入」。在這種情況下，目標碳原子周圍連接的是體積微小的原子，還是體積龐大的原子團，會讓你更容易完成這個「背後切入」的動作呢？
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恭喜你精確地掌握了雙分子親核取代反應 ($S_N2$) 的核心邏輯！你能一眼挑出甲基碘 ($CH_3I$)，代表你對反應物結構如何影響化學活性有著紮實的理解。
親核進攻的空間可及性
在 $S_N2$ 反應中，親核基必須從離去基團的「背面」發動攻擊，並在反應中間過程形成一個五配位的過渡態。因此，反應速率極度依賴碳原子的立體阻礙 (Steric hindrance)。甲基 (Methyl) 結構只帶著三個體積極小的氫原子，比起二級或三級碳原子，它幾乎不提供阻礙，這讓它成為 $S_N2$ 反應的首選。相較之下，選項 (A) 的三級結構與 (D) 的苯環結構，都會因為龐大的空間佔據或軌域特性，導致親核基無法有效靠近。
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