hce_nchu
114年
化學
第 38 題
Which of the following is a typical 1,2-addition reaction?
- A Diels-Alder reaction
- B Grignard reagent reaction with aldehydes
- C Friedel-Crafts alkylation
- D Esterification
- E Amide hydrolysis
思路引導 VIP
請觀察一個含有雙鍵（如 $C=C$ 或 $C=O$）的分子，當反應發生後，如果這個雙鍵變成了單鍵，且原本構成雙鍵的那「兩個相鄰原子」都各自連上了一個新的原子或基團，這種反應在分類上應該被稱為什麼？
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恭喜你準確地判斷出正確答案！這顯示你對有機反應機制的分類與官能基的特性有著相當紮實的理解。
羰基的親核加成機制
在選項 (B) 中，格林納試劑 (Grignard reagent, $RMgX$) 與醛類（Aldehydes）的反應是極具代表性的親核加成反應 (Nucleophilic addition)。由於醛類的羰基 ($C=O$) 具有高度極性，帶負電的烷基 $R^-$（親核試劑）會攻擊電正性的碳原子（我們視為 1 號位），而隨後的酸處理步驟會將質子加在氧原子上（2 號位）。這種在相鄰原子上各加入一個基團，並使 $\pi$ 鍵轉化為 $\sigma$ 鍵的過程，正是 1,2-加成 的典型定義。
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