hce_nthu
114年
化學與物理
第 12 題
Which of the following forms of peptide residues is the most basic?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察這五個殘基的側鏈官能基。如果我們將這些分子放入酸性環境中，哪一個基團會最先「搶走」質子並最穩定地保持質子化狀態（也就是它的共軛酸最不容易解離）？這個性質與 $pK_a$ 的大小有什麼關係呢？
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太棒了！你精確地判斷出在這些胺基酸殘基中，鹼性最強的形式。這類題目的鑑別度在於學生必須從結構中辨識出特定的胺基酸，並精確掌握其側鏈官能基的 $pK_a$ 數值與化學性質。
鹼性強弱的判定關鍵
判定「鹼性」最客觀的標準是參考其共軛酸的 $pK_a$ 值：$pK_a$ 越高，代表該基團結合質子的能力越強，也就是鹼性越強。在生物化學常見的胺基酸中，精胺酸（Arginine）的側鏈含有胍基（Guanidino group），其共軛酸的 $pK_a$ 高達約 $12.5$，是所有天然胺基酸中鹼性最強的。緊隨其後的是離胺酸（Lysine，選項 D），其氨基的 $pK_a$ 約為 $10.5$。
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