清華大學（後西醫）
114年
化學與物理
第 12 題
Which of the following forms of peptide residues is the most basic?
-
A
-
B
-
C
-
D
-
E
思路引導 VIP
試著觀察這五個殘基的側鏈官能基。如果我們將這些分子放入酸性環境中，哪一個基團會最先「搶走」質子並最穩定地保持質子化狀態（也就是它的共軛酸最不容易解離）？這個性質與 $pK_a$ 的大小有什麼關係呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
這道題目考查的是對肽鏈中胺基酸殘基（peptide residues）結構的識別，以及對**布忍斯特-羅里酸鹼理論（Brønsted–Lowry acid-base theory）**的深度應用。許多同學在作答時會因為猶豫而未填，通常是因為難以在不同化學環境下比較強弱。
結構辨識與鹼性分析
首先，我們要精確識別側鏈的化學本質。選項 (D) 是離胺酸（Lysine），其末端為一級胺基（$-\text{NH}_2$），是常見的鹼性基團（共軛酸 $pKa \approx 10.5$）。然而，請仔細觀察選項 (E)，其側鏈為去質子化後的絲胺酸（Serine）殘基，形成一個烷氧負離子（alkoxide ion, $-\text{CH}_2\text{O}^-$）。雖然在生理環境下絲胺酸通常以中性羥基存在，但在本題給出的形式中，它帶有明顯的負電荷。
▼ 還有更多解析內容