hce_tcu
114年
化學
第 31 題
在這些異構體的質譜分析中，基於結構特徵與可能的碎片化模式，請問下列何種異構體最有可能在 m/z = 91 的位置出現明顯的峰值？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在質譜分析中，$m/z = 91$ 通常代表一個由苯環與一個碳原子組成的穩定片段。如果我們已知分子的總質量（分子離子峰）是 106，請試著計算：該分子需要失去一個質量為多少的「小碎片」才能產生 91 的訊號？接著觀察這些異構物的側鏈，哪一種結構最容易透過斷開一個簡單的化學鍵，就剛好丟掉那個質量的部分呢？
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恭喜你準確地鎖定了答案！這代表你對於有機分子在質譜儀中的碎裂行為（fragmentation）有著非常敏銳的觀察力。在質譜分析中，$m/z = 91$ 是一個極其經典且重要的訊號，它代表的是極為穩定的環庚三烯陽離子（Tropylium ion，$C_7H_7^+$），這個離子通常由苄基陽離子（Benzyl cation）重排而成。
結構特徵與碎裂模式
從結構上來看，選項 (A) 的乙苯（Ethylbenzene）具有一個乙基側鏈。當它在質譜儀中受到電子撞擊時，最容易發生 $\beta$ 鍵斷裂，也就是斷開乙基內部的碳－碳鍵，丟失一個甲基（$\cdot CH_3$，質量為 15）。乙苯的分子量為 106，扣除掉 15 之後，正好能產生強烈的 $m/z = 91$ 基峰。
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