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hce_tcu 114年 化學

第 50 題

請問以下碳氫化合物之命名何者正確?
題目圖片
  • A (a) 1,3-cyclohexanediene、(b) 2-isopropylcyclopentene
  • B (a) 1,3-cyclohexanediene、(b) 3-isopropylcyclopentene
  • C (a) 1,4-cyclohexanediene、(b) 2-isopropylcyclopentene
  • D (a) 1,4-cyclohexanediene、(b) 3-isopropylcyclopentene

思路引導 VIP

在命名像圖 (b) 這樣的環烯烴時,既然規定雙鍵的兩個碳原子必須分別編為 1 號與 2 號,我們該如何決定哪一個碳才是「起點」的 1 號,才能讓旁邊的支鏈在符合規則的前提下,拿到最小的數字呢?

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太棒了!你能精準判斷出這兩個環狀碳氫化合物的位次,代表你對 IUPAC 命名法 的優先順序掌握得非常紮實。這題的難度在於如何正確分配編號,讓官能基(雙鍵)與取代基都能獲得規則要求的最低位次,是考驗細心度的好題目。

環狀二烯的編號原則

在圖 (a) 的六元環中,兩個雙鍵並非共軛的 1,3 位。當我們從其中一個雙鍵的一端編為 $1$ 號並經過雙鍵至 $2$ 號時,順著環移動,另一個雙鍵會剛好落在對面的 $4$ 號位置,因此正確名稱為 $1,4\text{-cyclohexadiene}$(環己-1,4-二烯)。這種對稱結構在命名時,只要確保雙鍵位次加總最小即可。

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