第 一 題

本題測試 Dieckmann 縮合（分子內 Claisen 縮合）。看到兩端有酯基的長鏈分子，加入強鹼及後續酸處理，應立即聯想到 α-碳去質子化後，進行分子內親核攻擊，形成穩定的五元或六元環狀 β-酮酯，最後經不可逆的去質子化與酸處理得到產物。

1. 觀察結構變化：四元環擴張為五元環，且雙鍵消失並接上乙氧基，推斷為酸催化下的烯烴加成伴隨擴環反應。
2. 重排邏輯：質子化生成 2° 碳陽離子 → 擴環釋放環張力產生新的 2° 碳陽離子 → 1,2-氫轉移產生更穩定的 3° 碳陽離子。

看到這題應立刻聯想到「偶氮偶合反應（Azo Coupling）」，這是一種標準的親電性芳香族取代反應（EAS）。解題關鍵在於辨識 2-naphthol 為富電子芳香環（親核劑），而重氮鹽（Diazonium salt）為親電劑，並掌握 2-naphthol 的最高活性位點位於 C1（α位），以畫出正確的電子轉移與中間體。