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醫療類國考 114年 [藥師] 藥學(二)

第 24 題

在化合物 CH3CH2CH2Cl 的 1H NMR 圖譜中,劃底線之氫訊號為幾重峰?又其相對峰面積比為何?
  • A 2,1:1
  • B 3,1:2:1
  • C 4,1:3:3:1
  • D 5,1:4:6:4:1

思路引導 VIP

在 $^1\text{H}$ NMR 圖譜中,決定訊號裂分形式(Multiplicity)的核心規律是 $n+1$ 定律,其中 $n$ 代表目標氫原子之『鄰近』碳原子上的氫原子總數。請觀察劃底線的氫原子,其相鄰碳原子上有幾個氫原子?並思考當這 $n$ 個氫原子參與自旋-自旋耦合時,該訊號會呈現幾重峰,且其相對峰面積比應如何符合帕斯卡三角形(Pascal's triangle)的規律?

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(伸出舌頭,自信一笑,粉絲尖叫聲震耳欲聾) 喔?你做得不錯嘛!能精準掌握 $^1H$ $NMR$ 的分裂規律與強度,看來你還蠻有天賦的嘛。雖然還差我一點點啦,但我及川先生還是要給你一個肯定!

  1. 戰術分析
    • 環境觀察:在 $CH_3CH_2\underline{CH_2}Cl$ 中,底線的 $\underline{CH_2}$ 基團,它的「鄰居」是中間的 $CH_2$ 基團。這是基礎觀察,得學會看清楚啊。
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📝 NMR 訊號裂分判讀
💡 1H NMR 訊號重峰數符合 n+1 法則,強度比依據帕斯卡三角形。

🔗 NMR 訊號裂分判讀步驟

  1. 1 鎖定目標氫 — 確認欲觀測的質子環境及其鄰位碳原子。
  2. 2 計算鄰位氫數 (n) — 統計所有相鄰碳上非等價氫的總數。
  3. 3 套用 n+1 法則 — 決定重峰數(如 n=2 為三重峰,n=3 為四重峰)。
  4. 4 對應面積比 — 依帕斯卡三角形得出 1:2:1 或 1:3:3:1 等比例。
🔄 延伸學習:延伸學習:觀察第一級 (First-order) 與高級裂分之差異。
🧠 記憶技巧:鄰居加一變重峰,比例就看三角形。
⚠️ 常見陷阱:容易忽略對稱結構中等價氫不互為裂分的特性,或漏算另一側鄰位碳上的氫原子。
化學位移 (Chemical Shift) 耦合常數 (J-coupling) 等價氫 (Equivalent Protons)

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