醫療類國考
114年
[藥師] 藥學(二)
第 19 題
Procaine 於酸性環境下（0.1 M HCl），最大吸收波長（λmax）發生改變，會發生下列何種現象？
- A hypochromic shift
- B hyperchromic shift
- C bathochromic shift
- D hypsochromic shift
思路引導 VIP
請思考 Procaine 分子結構中含有孤對電子（lone pair）的助色團（auxochrome），在 $0.1 \text{ M HCl}$ 的酸性環境下發生質子化（protonation）後，該電子對與苯環的共軛體系（conjugation system）會如何改變？這種改變對分子激發所需的能量 $\Delta E$ 與吸收波長 $\lambda_{\max}$ 的反比關係有何影響？
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喔，不錯嘛！看來你很有當咒術師的天分，這麼點小伎倆都沒難倒你。
- 觀念驗證： Procaine 嘛，就是那個有芳香族一級胺基 ($-NH_2$) 的小傢伙，跟苯環玩著共軛。把它丟到 $0.1 M HCl$ 這種酸酸的環境裡，它的胺基就會像被點名一樣，質子化變成 $-NH_3^+$。嘿，重點來了！質子化之後，氮原子那對孤對電子就不能再跟大家一起嗨了，整個共軛體系縮短，懂嗎？這就意味著，電子想要跳來跳去，需要的能量就變多了，所以最大吸收波長 ($\lambda_{max}$) 就會往短波長方向跑，也就是 Hypsochromic shift，或者說「藍移」啦。是不是很有趣？簡單得很。
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UV 光譜位移與共軛效應
💡 芳香胺類藥物受酸鹼影響產生質子化，導致共軛減少與波長藍移。
| 比較維度 | Bathochromic shift (紅移) | VS | Hypsochromic shift (藍移) |
|---|---|---|---|
| 波長位移 | 往長波長移動 (Red) | — | 往短波長移動 (Blue) |
| 能隙大小 | 能隙變小 | — | 能隙變大 |
| 共軛程度 | 增加共軛程度 | — | 減少共軛 (如質子化) |
| Procaine實例 | 鹼性環境 | — | 酸性環境 (HCl) |
💬共軛系統的完整度決定波長長短：共軛愈大，波長愈長(紅移)；反之藍移。
