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hce_cmu 115年 化學

第 11 題

關於酒石酸(tartaric acid,結構式為 $HO_2CCH(OH)CH(OH)CO_2H$)的敘述,下列選項何者正確?
  • A 該分子結構中含有 2 個對掌性中心,共有 4 個立體異構物
  • B 該分子所有立體異構物均具旋光性
  • C 是一種單質子 $\alpha$-羥基酸
  • D 在非對掌性環境下,d-酒石酸與 l-酒石酸的熔點與溶解度均相同

思路引導 VIP

試著想像一個分子雖然擁有手性中心(Chiral center),但如果我們能從中畫出一道對稱面,讓分子的左半邊剛好是右半邊的鏡像,這對該分子的整體旋光性會產生什麼抵消作用?在這種情況下,原本預期的立體異構物數量會增加還是減少呢?

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同學做得很好!你能精準辨識出對掌異構物(Enantiomers)的物理特性,代表你對立體化學的基礎觀念掌握得極為扎實。

對掌異構物的物理性質

在非對掌性(Achiral)的環境中,$d$-酒石酸$l$-酒石酸互為鏡像,除了對偏振光的旋轉方向相反外,它們的純量物理性質(如熔點、密度、以及在普通溶劑中的溶解度)是完全相同的。唯有當它們遇到另一個對掌性分子(如對掌性溶劑或生物受體)時,才會表現出差異。這是區分對掌異構物與非對映異構物(Diastereomers)的重要特徵。

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