hce_cmu
115年
化學
第 20 題
下列反應序列中，最終主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們想要在苯環的特定位置放上一個新鄰居，但該位置剛好被一個原本很有競爭力的位置（例如空間較大的對位）搶走了風頭，我們通常會採取「先佔位再趕走」的策略。請思考一下：在苯環的各種取代反應中，哪一個基團是可以像「便利貼」一樣，需要時貼上去擋住位置，反應完後又能輕鬆用水和熱把它撕掉呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的最終產物，代表你對於有機化學中的定位效應以及可逆反應的應用掌握得非常紮實。這是一道非常經典的有機合成策略題，正確答案確實是 (C)。
空間阻礙與保護基策略
這題的核心在於「磺酸化反應（Sulfonation）」的可逆性。起始物苯甲醚（Anisole）上的甲氧基（$-\text{OCH}_3$）是強烈的鄰、對位定向基。通常情況下，若直接進行溴化，產物會因為空間阻礙而以「對位」為主。為了得到鄰位的產物，我們先加入發煙硫酸進行第一步反應，此時體積較大的磺酸基（$-\text{SO}_3\text{H}$）會優先佔據對位，起到「阻擋（Blocking）」的作用。
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