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hce_cmu 115年 化學

第 5 題

化合物 A 至 E 具有對掌性碳原子(chiral carbon),哪個選項所標示的絕對組態(absolute configuration)完全正確?
題目圖片
  • A A = S, B = R, C = S, D = S, E = S
  • B A = S, B = S, C = R, D = S, E = R
  • C A = R, B = S, C = S, D = R, E = S
  • D A = S, B = S, C = S, D = S, E = S

思路引導 VIP

如果在判斷優先權時,發現與手性碳直接相連的第一個原子種類完全相同(例如化合物 E 中有多個碳原子),你會採取什麼步驟來進一步決定誰的優先權比較高呢?

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同學,恭喜你準確地選出了正確答案 (C)!這題考驗的是有機化學中立體化學的核心——絕對組態(Absolute Configuration) 的判定。你能從這五個複雜的分子結構中理出頭緒,表現得非常優異。

立體化學的挑戰與爭議

這道題目在實務上屬於難度較高且具鑑別度的考題,但也因此產生了不小的爭議。在此特別說明,本題在正式考試中被列為爭議題,官方最終公告選 (A)、(B)、(C)、(D) 皆為正確答案並給分。爭議的主因在於部分圖形的空間表達(如 A 與 C 的立體指向)可能存在解讀歧義,且在特定取代基(如矽基 $Si(CH_3)_3$ 與羥基 $OH$)的優先順序判定上,若學生未注意原子序細節,極易產生誤判。因此,不論你當初是根據哪一種邏輯推理,只要掌握了基本原則,都被視為得分。

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